
5 giorni possono bastare per rallentare, cambiare ritmo e guardare con occhi nuovi un territorio che custodisce secoli di storia e paesaggi incontaminati? Sì, partendo da Gubbio e seguendo l’antico tracciato della Strada della Contessa, collegamento medievale tra l’Umbria e il Montefeltro.
Seguendo un percorso che si snoda lungo il confine con le Marche, tra storia, natura e antiche tradizioni culinarie, attraverseremo vallate silenziose, borghi appartati e paesaggi incantevoli, viaggiando piacevolmente in bicicletta o in e-bike.
Un’esperienza che invita a vivere il territorio con il tempo giusto per fermarsi e assaporare ogni tappa, lasciandosi sorprendere dalla bellezza autentica di una terra capace di parlare al cuore.

Gubbio e la Strada della Contessa: un viaggio nell’Umbria outdoor

Affacciata sulle pendici del Monte Ingino, Gubbio è una delle città medievali meglio conservate d’Italia, nonché il punto di partenza ideale per chi vuole scoprire l’Umbria più autentica, a cavallo tra cultura, natura ed enogastronomia.
Città di origine antichissima, è diventata in epoca medievale e rinascimentale un centro nevralgico di potere e cultura. Lo si intuisce ancora oggi camminando tra le piazze e i vicoli suggestivi del centro storico, dominati dal maestoso profilo del Palazzo dei Consoli.
Da Gubbio parte anche la Strada della Contessa, un antico tracciato di collegamento con il Ducato di Urbino, divenuto uno splendido percorso che unisce l’Umbria e le Marche, valicando l’Appennino lungo sentieri panoramici e silenziosi.
La strada in sé è lunga circa 12 chilometri, ma oltre ad essa possiamo esplorare, in bici o a piedi, le strade bianche e i numerosi sentieri che attraversano gli scenari dell’Umbria outdoor. Un itinerario da non perdere, per vivere appieno il cuore verde dell’Italia più nascosta.
Scopri il fascino autentico dell’Umbria outdoorAscolta la versione podcast dell'articolo con la voce di Monna Lisa e Leonardo
Come organizzare un itinerario di 5 giorni slow nei dintorni di Gubbio

Questo itinerario è pensato per chi ama viaggiare senza fretta. In 5 giorni slow, conosceremo la straordinaria cultura di Gubbio, prima di immergerci nella natura che circonda la storica Strada della Contessa, entrando in contatto con l’anima più autentica del territorio.
È un tragitto che si può fare anche in auto, fermandoci lungo la strada nei punti più panoramici. Ma, se vogliamo ammirare davvero gli scenari incantevoli dell’Appennino da una prospettiva privilegiata, la scelta migliore è quella di viaggiare in bicicletta.
Gubbio è la base di partenza e arrivo di un percorso ad anello lungo 60 chilometri. Chi non è allenato può noleggiare un e-bike, in modo da potersi godere il fascino del territorio senza affanno.
Esplorando la Strada della Contessa in bicicletta, potremo scoprirne il lato più autentico, fermandoci nelle aziende agricole e negli agriturismi per assaggiare i prodotti tipici, conoscere piccoli produttori locali, o semplicemente per prenderci il giusto tempo per osservare le meraviglie della natura.
Ogni tappa diventerà un’occasione per costruire un legame diretto con questi luoghi meravigliosi e con le persone che li abitano, trasformando il nostro cammino in un’esperienza personale indimenticabile.
Giorno 1 - Mattina: Gubbio tra storia e archeologia

Il nostro itinerario di 5 giorni slow in Umbria parte con una giornata nell’affascinante Gubbio, una location ricca di palazzi, luoghi storici e siti archeologici assolutamente da non perdere.
Iniziamo dalla parte bassa, là dove la città racconta le sue origini più lontane. Poco fuori le mura, tra prati e resti monumentali, si apre il Parco Archeologico del Teatro Romano: è la location ideale per iniziare la giornata, perché al mattino non c’è affollamento, e dunque possiamo sederci in tutta tranquillità tra le suggestive gradinate in pietra, ancora intatte.
Assaporiamo l’atmosfera antica di Gubbio, ammirando il panorama ai piedi del Monte Ingino. Poi, risaliamo lentamente verso il cuore del centro storico, superando i giardini di Piazza dei Quaranta Martiri e raggiungendo l’imponente Piazza Grande, centro simbolico della città, affacciata sul vuoto come una terrazza che domina l’Umbria settentrionale.
Qui possiamo ammirare il maestoso Palazzo dei Consoli, con il suo campanile a torre. Dedichiamo il resto della mattinata a esplorare l’interno del palazzo, dove ha sede il Museo Civico che custodisce le Tavole Eugubine, scritte in lingua umbra su bronzo, una straordinaria e misteriosa reliquia sopravvissuta all’oblio dei secoli.
Giorno 1 - Pomeriggio: da palazzo Ducale a Sant'Ubaldo

Spostiamoci di poche centinaia di metri salendo lungo la stretta e pittoresca via Ducale per raggiungere l’ingresso di Palazzo Ducale, un elegante esempio di architettura rinascimentale voluto da Federico da Montefeltro e costruito a fine XV secolo.
All’interno, i mobili, i quadri, e la ricostruzione dello studiolo ligneo del duca mettono in evidenza tutta la raffinatezza del palazzo, un luogo davvero speciale dove trascorrere serenamente un paio d’ore. Concludiamo la nostra giornata con un’ultima, imperdibile tappa: la Basilica di Sant’Ubaldo, situata sul Monte Ingino e raggiungibile con la Funivia Colle Eletto. Da lassù godremo di una vista spettacolare sulla città e sulla valle sottostante.
Rientriamo in centro a piedi lungo i tornanti di via Sant’Ubaldo, tra boschi e scorci panoramici, e trascorriamo la serata in una delle trattorie del centro, gustando piatti tipici come gli strongozzi al tartufo o la crescia al panaro accompagnata dai salumi locali.
Tappe giorno 1:
- Parco Archeologico del Teatro Romano.
- Piazza Grande e Palazzo dei Consoli.
- Palazzo Ducale.
- Basilica di Sant’Ubaldo.
- Cena tipica.
Giorno 2 - Mattina: lungo la Strada della Contessa

Fuori dal centro storico di Gubbio ci sono diversi posti dove possiamo noleggiare una bicicletta o un’e-bike per iniziare il nostro viaggio outdoor verso Urbino (55 km), percorrendo un itinerario immerso nel verde che attraversa gli antichi confini dello Stato feltresco.
Raggiungiamo la Strada della Contessa, che corrisponde alla SS452, e seguiamo i cartelli in direzione Cagli e Urbino. Dopo pochi chilometri lasceremo l’Umbria per entrare nel territorio delle Marche, poco prima di giungere a Pontericcioli.
Qui voltiamo a destra, in direzione Scheggia, e prendiamo la strada dell’Antica Via Flaminia per raggiungere un affascinante ponte romano immerso nella natura. I ritmi lenti del nostro viaggio e l’ambiente dolce e silenzioso rendono questo tratto davvero rigenerante, perfetto per chi ama percorrere sentieri e strade bianche, lasciandosi guidare dal fascino dei paesaggi.
Giorno 2 - Pomeriggio: Scheggia e l’Abbazia di Sant’Emiliano

Tornati sulla strada principale, proseguiamo fino alla sagoma particolare del Ponte a Botte, una struttura cilindrica di 22 metri di diametro costruita sul torrente La Foce. Il nome, "Botte d’Italia", richiama proprio la sua forma singolare, che lo rende uno dei manufatti più curiosi e fotogenici della zona.
Mancano solo un paio di chilometri al paese di Scheggia. Una volta lì, deviamo verso l’interno, lasciandoci il borgo alle spalle per il momento. Seguiamo invece la SS360 che si inoltra tra le colline e, dopo circa 14 chilometri, ci porta all’Abbazia di Sant’Emiliano in Congiuntoli.
L’abbazia, fondata nel XII secolo, era un tempo il cuore spirituale per monaci benedettini e camaldolesi. L’interno è austero e solenne, e racconta storie suggestive di raccoglimento nella natura incontaminata.
Dopo una sosta contemplativa, rimontiamo in sella e ritorniamo verso Scheggia attraversando un paesaggio collinare intimo e poco battuto, immerso in un verde selvaggio e affascinante. Il ritorno è lento e silenzioso, quasi naturale: ci accoglie un borgo appartato, dove trascorreremo la notte avvolti dal silenzio e dal respiro tranquillo della campagna umbra.
Tappe giorno 2:
- Strada della Contessa.
- Ponte romano sull’Antica Via Flaminia.
- Ponte a Botte.
- Abbazia di Sant' Emiliano in Congiuntoli
Giorno 3 - Mattina: nel Parco del Monte Cucco

Lasciamoci alle spalle il silenzio raccolto del borgo di Scheggia e dirigiamoci verso sud, in direzione Fossato di Vico, distante circa 16 chilometri. Invece di seguire la strada statale, però, voltiamo a sinistra appena usciti dall’abitato e prendiamo la strada che sale al Santuario di Monte Calvario.
Ci troviamo in breve a pedalare su una suggestiva strada bianca immersa nella natura, prima attraverso boschi verdeggianti e poi lungo il crinale delle montagne, tra i pascoli aperti su panorami spettacolari.
Eccoci arrivati nel cuore del Parco del Monte Cucco, un luogo scenografico e autentico che invita a rallentare, ad ascoltare i suoni del vento e a respirare un’aria pura e incontaminata.
Possiamo lasciare la bici e concederci una breve escursione a piedi fino all’ingresso delle Grotte del Monte Cucco: un sistema carsico straordinario, profondo oltre 900 metri, tra canyon sotterranei e sale scolpite dall’acqua nei secoli. Una delle esperienze più affascinanti in tutta l’Umbria, all’interno di in un mondo unico e ricco di mistero.
Giorno 3 - Pomeriggio: panorami ed escursioni

Pedaliamo lungo i tracciati che costeggiano il Monte Cucco, tra faggete ombrose e tratti aperti da cui si scorge l’intero Appennino umbro-marchigiano.
Tornati sulla statale, arriviamo al paese di Sigillo, voltiamo a sinistra subito dopo il Comune e procediamo sulla strada che si inerpica nuovamente sul Monte Cucco per 12 chilometri ,fino quasi alla vetta. Qui si trova Pian di Monte, una località che offre paesaggi mozzafiato ed è anche un eccellente punto di lancio per gli amanti di parapendio.
Da Pian di Monte parte un sentiero che porta prima al Rifugio Valcella, poi alla vetta della montagna (oltre quota 1500 metri) e alla Croce del Monte Cucco, per un percorso spettacolare ma abbastanza impegnativo, che può richiedere una camminata di circa 4 ore. È perciò consigliabile solo ai più allenati, e solo a condizione di iniziare il percorso già in mattinata.
Torniamo sui nostri passi: da Sigillo a Fossato di Vico ci sono solo pochi chilometri di strada. Arriviamo quindi a destinazione nel tardo pomeriggio, e dedichiamo la serata a una cena fatta di sapori locali: il modo migliore per concludere questa giornata outdoor, celebrando la semplicità e la ricchezza della cucina umbra.
Tappe giorno 3:
- Parco del Monte Cucco.
- Grotte del Monte Cucco.
- Pian di Monte.
- Cena a Fossato di Vico.
Giorno 4 - Mattina: il fascino medievale di Fossato di Vico

Dopo la giornata immersa nella natura del Monte Cucco, concediamoci una mattinata più tranquilla per esplorare il borgo di Fossato di Vico, la cui parte alta, quella antica, è arroccata su uno sperone che domina la valle sottostante.
Il centro storico rivela tutto il suo fascino medievale in un susseguirsi di vicoli, archi in pietra e case addossate l’una all’altra. Le celebri “rughe”, passaggi coperti che un tempo collegavano le diverse parti del paese: costruite nel Duecento con funzione difensiva, raccontano la quotidianità di un tempo in cui la vita era tutta racchiusa tra le mura.
La Torre dell’Orologio e il vecchio Palazzo Comunale evocano la centralità amministrativa del borgo nel Medioevo, mentre tra le piccole chiese del paese emergono San Pietro, con la sua sobrietà gotica, e San Benedetto, dove si intravedono ancora affreschi antichi e suggestivi, con il giusto equilibrio tra bellezza e sobrietà che rappresenta l’identità stessa di Fossato di Vico.
Giorno 4 - Pomeriggio: pedalando verso Torre Calzolari

Nel pomeriggio risaliamo in sella e riprendiamo il nostro viaggio: una dozzina di chilometri ci separano da Torre Calzolari.
È un tragitto rilassante che percorriamo su strade secondarie in mezzo alla campagna e alle colline umbre, come la Strada della Cascata, che offre incantevoli scorci bucolici e un tracciato dolce, ideale per un’andatura lenta che ci permette di assaporare il paesaggio senza fretta.
Torre Calzolari è davvero un piccolo paese d’altri tempi, con un’atmosfera sospesa, dove si trova anche una chiesetta suggestiva che vale la pena visitare. Nel raggio di pochi chilometri attorno al borgo, ci sono alcuni agriturismi ideali per pernottare: strutture accoglienti immerse nella natura, dove il silenzio è interrotto solo dai suoni del bosco e dai profumi della cucina umbra.
Siamo nel luogo ideale dove assaggiare uno dei prodotti tipici del territorio, cioè il tartufo. Lasciamoci tentare da un piatto di tagliolini al tartufo fatti in casa, e scopriamo i sapori legati alla terra e alla stagionalità, che sanno raccontare una cultura gastronomica straordinaria e autentica.
Tappe giorno 4:
- Fossato di Vico, borgo medievale.
- Torre Calzolari.
- Pernottamento in agriturismo.
Giorno 5 - Mattina: escursione a cavallo e ritorno a Gubbio

Iniziamo l’ultimo dei nostri 5 giorni slow con un ritmo un po’ diverso. In questa splendida zona così ricca di agriturismi e piccole aziende immerse nella natura, non è raro imbattersi in realtà che offrono attività all’aria aperta: tra queste, le passeggiate a cavallo sono una delle esperienze più autentiche.
Lasciamo allora per un momento la bicicletta per salire in sella a un cavallo e vivere un’esperienza unica con un’escursione tra sentieri ombrosi e crinali panoramici, esplorando un paesaggio che sembra immutato nel tempo, mentre il fruscio del vento tra le foglie ci aiuta a entrare in sintonia con il silenzio dei boschi e — perché no — anche con noi stessi.
Dopo questa parentesi immersiva e imperdibile, torniamo a pedalare per gli ultimi 11 chilometri del nostro itinerario, che ci conducono al termine del nostro viaggio nella splendida Gubbio.
Giorno 5 - Pomeriggio: l’anima medioevale di Gubbio

Dedichiamo l’ultimo pomeriggio alla scoperta del cuore più antico di Gubbio.
Passeggiando tra i quartieri medievali di San Martino, San Pietro, Sant’Andrea e San Giuliano, ripercorriamo le antiche suddivisioni cittadine che ancora oggi segnano l’identità e la vita della comunità, soprattutto in occasione del Torneo dei Quartieri, una tradizionale e affascinante gara di tiro con l’arco che si tiene ogni estate.
Sono gli stessi rioni che danno vita anche alla Festa dei Ceri, la celebrazione più sentita della città. Si tiene ogni maggio, quando le strade di Gubbio si riempiono di devozione, colori e partecipazione.
Passeggiamo con calma, prendendoci il nostro tempo per apprezzare l’atmosfera unica della città: fermiamoci nelle botteghe artigiane del centro storico, dove ancora si lavorano il legno e la ceramica secondo saperi tramandati di generazione in generazione.
E non dimentichiamoci di assaggiare un ultima volta i sapori tipici che raccontano Gubbio anche attraverso il gusto: la crescia appena sfornata, i salumi delle campagne umbre, i formaggi stagionati, e magari un calice di rosso locale, per chiudere in bellezza il nostro itinerario di 5 giorni slow tra storia, tradizioni, gastronomia e natura.
Tappe giorno 5:
- Escursione a cavallo.
- Passeggiata tra i quartieri medioevali di Gubbio.
- Sosta tra botteghe artigiane, forni e locali del centro storico.
Un viaggio slow alla scoperta dell’Italia autentica

Siamo giunti al termine di questo viaggio outdoor in Umbria, tra Gubbio, la Strada della Contessa, Urbino e il Monte Cucco. Abbiamo attraversato strade secondarie, borghi silenziosi, sentieri tra boschi e colline, alla scoperta di un’Italia autentica, fatta di tradizioni vive, sapori locali e incontri sinceri.
È un percorso che sceglie la lentezza come chiave di lettura del territorio, lontano dalle rotte affollate del turismo di massa. Pedalare, camminare, fermarsi: ogni gesto diventa parte di un’esperienza sostenibile e consapevole, che rispetta i luoghi e chi li abita.
Un modo per riscoprire il valore del tempo e il fascino della natura di un’Italia meno conosciuta, ma forse, proprio per questo, ancora più bella e tutta da vivere.
L'autore
Scritto il 30/06/2025
Alessandro Savino
5 giorni slow pedalando lungo la Strada della Contessa, da Gubbio ai paesaggi del Monte Cucco, in un viaggio outdoor tra storia, natura e sapori.