
5 giorni possono bastare per rallentare, cambiare ritmo e guardare con occhi nuovi un territorio che custodisce secoli di storia e paesaggi incontaminati? Sì, partendo da Gubbio e seguendo l’antico tracciato della Strada della Contessa, collegamento medievale tra l’Umbria e il Montefeltro.
Seguendo un percorso che si snoda fino a Urbino, nelle Marche, tra storia, natura e antiche tradizioni culinarie, attraverseremo vallate silenziose, borghi appartati e paesaggi incantevoli, viaggiando piacevolmente in bicicletta o in e-bike.
Un’esperienza che invita a vivere il territorio con il tempo giusto per fermarsi e assaporare ogni tappa, lasciandosi sorprendere dalla bellezza autentica di una terra capace di parlare al cuore.

Gubbio e la Strada della Contessa: viaggio tra Umbria e Montefeltro

Affacciata sulle pendici del Monte Ingino, Gubbio è una delle città medievali meglio conservate d’Italia, nonché il punto di partenza ideale per chi vuole scoprire l’Umbria più autentica, a cavallo tra cultura, natura ed enogastronomia.
Città di origine antichissima, è diventata in epoca medievale e rinascimentale un centro nevralgico di potere e cultura. Lo si intuisce ancora oggi camminando tra le piazze e i vicoli suggestivi del centro storico, dominati dal maestoso profilo del Palazzo dei Consoli.
Da Gubbio parte anche la Strada della Contessa, un antico tracciato di collegamento con il Ducato di Urbino, divenuto uno splendido percorso che unisce l’Umbria e le Marche, valicando l’Appennino lungo sentieri panoramici e silenziosi.
La strada in sé è lunga circa 12 chilometri, ma oltre ad essa possiamo esplorare, in bici o a piedi, le strade bianche e i numerosi sentieri che attraversano gli scenari del confine tra Umbria e Marche, raggiungendo in seguito la splendida città di Urbino. Un itinerario da non perdere, per vivere appieno il cuore verde dell’Italia più nascosta.
Scopri il fascino autentico dell’Umbria outdoorCome organizzare un itinerario di 5 giorni slow da Gubbio a Urbino

Questo itinerario è pensato per chi ama viaggiare senza fretta. In 5 giorni slow, conosceremo la straordinaria cultura di Gubbio, prima di immergerci nella natura che circonda la storica Strada della Contessa, entrando in contatto con l’anima più autentica del territorio.
È un tragitto che si può fare anche in auto, fermandoci lungo la strada nei punti più panoramici. Ma, se vogliamo ammirare davvero gli scenari incantevoli dell’Appennino da una prospettiva privilegiata, la scelta migliore è quella di viaggiare in bicicletta.
Gubbio è la base di partenza e arrivo: Urbino è distante circa 55 chilometri, mentre il percorso totale è di 130 chilometri. Per questo motivo, chi non è allenato può noleggiare un e-bike, in modo da potersi godere il fascino del territorio senza affanno.
Esplorando la Strada della Contessa e il Montefeltro in bicicletta, potremo scoprirne il lato più autentico, fermandoci nelle aziende agricole e negli agriturismi per assaggiare i prodotti tipici, conoscere piccoli produttori locali, o semplicemente per prenderci il giusto tempo per osservare le meraviglie della natura.
Ogni tappa diventerà un’occasione per costruire un legame diretto con questi luoghi meravigliosi e con le persone che li abitano, trasformando il nostro cammino in un’esperienza personale indimenticabile.
Giorno 1 - Mattina: Gubbio tra storia e archeologia

Il nostro itinerario di 5 giorni slow tra l’Umbria e il Montefeltro parte con una giornata nell’affascinante Gubbio, una location ricca di palazzi, luoghi storici e siti archeologici assolutamente da non perdere.
Iniziamo dalla parte bassa, là dove la città racconta le sue origini più lontane. Poco fuori le mura, tra prati e resti monumentali, si apre il Parco Archeologico del Teatro Romano: è la location ideale per iniziare la giornata, perché al mattino non c’è affollamento, e dunque possiamo sederci in tutta tranquillità tra le suggestive gradinate in pietra, ancora intatte.
Assaporiamo l’atmosfera antica di Gubbio, ammirando il panorama ai piedi del Monte Ingino. Poi, risaliamo lentamente verso il cuore del centro storico, superando i giardini di Piazza dei Quaranta Martiri e raggiungendo l’imponente Piazza Grande, centro simbolico della città, affacciata sul vuoto come una terrazza che domina l’Umbria settentrionale.
Qui possiamo ammirare il maestoso Palazzo dei Consoli, con il suo campanile a torre. Dedichiamo il resto della mattinata a esplorare l’interno del palazzo, dove ha sede il Museo Civico che custodisce le Tavole Eugubine, scritte in lingua umbra su bronzo, una straordinaria e misteriosa reliquia sopravvissuta all’oblio dei secoli.
Giorno 1 - Pomeriggio: da palazzo Ducale a Sant'Ubaldo

Spostiamoci di poche centinaia di metri salendo lungo la stretta e pittoresca via Ducale per raggiungere l’ingresso di Palazzo Ducale, un elegante esempio di architettura rinascimentale voluto da Federico da Montefeltro e costruito a fine XV secolo.
All’interno, i mobili, i quadri, e la ricostruzione dello studiolo ligneo del duca mettono in evidenza tutta la raffinatezza del palazzo, un luogo davvero speciale dove trascorrere serenamente un paio d’ore. Concludiamo la nostra giornata con un’ultima, imperdibile tappa: la Basilica di Sant’Ubaldo, situata sul Monte Ingino e raggiungibile con la Funivia Colle Eletto. Da lassù godremo di una vista spettacolare sulla città e sulla valle sottostante.
Rientriamo in centro a piedi lungo i tornanti di via Sant’Ubaldo, tra boschi e scorci panoramici, e trascorriamo la serata in una delle trattorie del centro, gustando piatti tipici come gli strongozzi al tartufo o la crescia al panaro accompagnata dai salumi locali.
Tappe giorno 1:
- Parco Archeologico del Teatro Romano.
- Piazza Grande e Palazzo dei Consoli.
- Palazzo Ducale.
- Basilica di Sant’Ubaldo.
- Cena tipica.
Giorno 2 - Mattina: lungo la Strada della Contessa

Fuori dal centro storico di Gubbio ci sono diversi posti dove possiamo noleggiare una bicicletta o un’e-bike per iniziare il nostro viaggio outdoor verso Urbino (55 km), percorrendo un itinerario immerso nel verde che attraversa gli antichi confini dello Stato feltresco.
Raggiungiamo la Strada della Contessa, che corrisponde alla SS452, e seguiamo i cartelli in direzione Cagli e Urbino. Dopo pochi chilometri lasceremo l’Umbria per entrare nel territorio delle Marche, poco prima di giungere a Pontericcioli.
Qui possiamo fare una breve deviazione: prendiamo la strada dell’Antica Via Flaminia per raggiungere un affascinante ponte romano immerso nella natura. I ritmi lenti del nostro viaggio e l’ambiente dolce e silenzioso rendono questo tratto davvero rigenerante, perfetto per chi ama percorrere sentieri e strade bianche, lasciandosi guidare dal fascino dei paesaggi.
Tornando a pedalare sulla strada principale, raggiungiamo in pochi minuti Cantiano, un piccolo borgo Bandiera Arancione del Touring Club noto per le sue amarene e la Birra del Catria, prodotta con orzo locale e acqua sorgiva del Monte Catria. Quindi, in tarda mattinata, arriviamo al paese di Cagli, a circa metà del nostro percorso di giornata.
Giorno 2 - Pomeriggio: nel cuore del Montefeltro

Cagli è una cittadina dal forte carattere romano, dove spicca lo splendido Ponte Mallio, perfettamente conservato, situato nell’area archeologica poco distante dal centro.
Passeggiando tra le vie storiche raggiungiamo il Torrione, tutto ciò che resta dell’antica fortezza progettata da Francesco di Giorgio Martini su incarico di Federico da Montefeltro. Oggi questo possente bastione cilindrico è sede del Centro di Scultura Contemporanea, che ospita opere di artisti di fama internazionale in uno spazio unico, armonico e sorprendente.
Prendiamoci tutto il tempo necessario per esplorare il paese e per riposarci dopo il percorso mattutino. Poi, una volta ripartiti, seguiamo l’antico tracciato della Via Flaminia Nord fino ad Acqualagna (la capitale del tartufo), dove imboccheremo la SP43, una strada panoramica che attraversa le verdi e frastagliate colline del Montefeltro.
Mancano 16 chilometri per raggiungere finalmente Urbino, città patrimonio UNESCO e simbolo del Rinascimento italiano. Qui termina il nostro secondo giorno di viaggio, con una cena rigenerante in uno dei locali del centro storico.
Tappe giorno 2:
- Strada della Contessa.
- Ponte romano sull’Antica Via Flaminia.
- Torrione, Cagli.
- Via Flaminia Nord.
- Colline del Montefeltro.
- Cena a Urbino.
Giorno 3 - Mattina: sulle orme del Duca

Se la giornata di ieri è stata dedicata alle bellezze naturali e storiche della regione, oggi ci immergeremo invece nella straordinaria arte di Urbino, luogo natale di Raffaello Sanzio e autentico laboratorio del Rinascimento.
Per secoli, questa città arroccata sulle colline del Montefeltro ha incarnato l’ideale umanista di bellezza, armonia e conoscenza. Non a caso, è qui che nasce il celebre concetto di “città ideale”, raffigurato nell’omonimo dipinto conservato nel Palazzo Ducale.
Iniziamo la visita proprio da questo straordinario complesso architettonico, simbolo della città e sogno realizzato di Federico da Montefeltro, che lo volle come manifestazione del potere ma anche come vero e proprio centro culturale. Passeggiando tra cortili e scalinate, raggiungiamo lo Studiolo del Duca, un ambiente rivestito da straordinari intarsi lignei che rappresenta il perfetto emblema dell’armonia rinascimentale.
Nel palazzo si trova anche la Galleria Nazionale delle Marche, con capolavori di Piero della Francesca, Tiziano, Paolo Uccello e, naturalmente, Raffaello.
Giorno 3 - Pomeriggio: centro storico di Urbino e scorci panoramici

Trascorriamo un pomeriggio rilassante percorrendo pigramente le vie di Urbino, camminando tra i vicoli pieni di scorci pittoreschi e viste panoramiche, e con l’inconfondibile profilo delle torri ducali che accompagnano i nostri passi.
Raggiungiamo la Casa natale di Raffaello, dove il giovane artista mosse i primi passi sotto la guida del padre Giovanni Santi. Nel museo all’interno sono conservati alcuni affreschi giovanili e arredi d’epoca. Ma il fascino di questo luogo è dato soprattutto dall’atmosfera raccolta e dal racconto del legame tra Raffaello e la sua città.
Concludiamo la giornata dirigendoci alla Fortezza Albornoz, situata in posizione panoramica sul colle di fronte al Palazzo Ducale. Costruita nel XIV secolo, questa struttura militare è stata successivamente rimaneggiata dai duchi del Montefeltro per rafforzare le difese della città.
La passeggiata che conduce alla fortezza offre viste suggestive sulle mura e sulle campagne circostanti. Una volta in cima, possiamo ammirare i bastioni e, soprattutto, godere di uno dei panorami più belli su Urbino. È il luogo ideale per concludere la giornata con uno spettacolare sguardo d’insieme sulla città.
Tappe giorno 3:
- Palazzo Ducale di Urbino.
- Galleria Nazionale delle Marche.
- Casa Natale di Raffaello.
- Fortezza Albornoz.
Giorno 4 - Mattina: sulla via del ritorno tra natura e tartufo

Lasciamoci alla spalle la bellissima Urbino e pedalando nuovamente attraverso le colline del Montefeltro. Seguiamo a ritroso la strada già percorsa all’andata fino ad Acqualagna, prima di fare una deviazione di pochi chilometri verso la celebre Gola del Furlo, un canyon spettacolare scavato nella roccia.
Possiamo costeggiare il fiume Candigliano fino alla storica galleria romana. Oppure — solo per i più allenati o per chi sfrutta l’e-bike! — saliamo lungo la stretta e ripida strada Monte Furlo (in asfalto solo nel primo tratto, poi diventa una strada bianca), fino a raggiungere l’omonimo rifugio e un breve sentiero che porta alla Terrazza Alta del Furlo, da cui godremo una vista meravigliosa.
Dopo questa breve ma emozionante immersione nella natura, torniamo ad Acqualagna. A differenza del viaggio di andata, questa volta abbiamo il tempo di fare una sosta al Museo del Tartufo: un’occasione ideale sia per scoprire la sua grande importanza nella storia locale, sia per rifocillarci partecipando a una deliziosa degustazione guidata. Con piatti, ovviamente, a base di tartufo!
Giorno 4 - Pomeriggio: colline, borghi e agriturismi

Riprendiamo la Via Flaminia verso sud fino a Cagli, per poi deviare sulla SP29, una tranquilla strada tranquilla tra dolci colline. In questo tratto di viaggio, rallentiamo il ritmo e ci lasciamo guidare dalla bellezza di un’Umbria discreta e genuina.
Poco prima di Secchiano, una breve sosta ci porta al sentiero della Cascata del Mulino: un percorso semplice, (poco più di un chilometro A/R), che ci regala uno scenario bucolico davvero unico, con il suono dell’acqua che scende tra le rocce che invita a fermarci per una pausa di puro relax.
Da qui, pedalando ancora per un’ora e mezza, raggiungiamo Pietralunga, borgo raccolto e pittoresco con un centro davvero interessante, dominato dalla sagoma della Rocca Longobarda e della chiesa di Pieve di Santa Maria, risalente al VII-VIII secolo.
Possiamo pernottare in paese oppure nei dintorni, scegliendo uno dei tanti agriturismi immersi nella natura: luoghi ideali dove assaporare i prodotti locali: salumi, formaggi o pasta fatta in casa, come i deliziosi tagliolini al tartufo, ai funghi o al sugo d’oca.
Tappe giorno 4:
- Gola del Furlo.
- Museo del Tartufo di Acqualagna.
- Sentiero della Cascata del Mulino.
- Borgo di Pietralunga.
- Pernottamento in agriturismo.
Giorno 5 - Mattina: escursione a cavallo e ritorno a Gubbio

Iniziamo l’ultimo dei nostri 5 giorni slow con un ritmo un po’ diverso. In questa splendida zona così ricca di agriturismi e piccole aziende immerse nella natura, non è raro imbattersi in realtà che offrono attività all’aria aperta: tra queste, le passeggiate a cavallo sono una delle esperienze più autentiche.
Lasciamo allora per un momento la bicicletta per salire in sella a un cavallo e vivere un’esperienza unica con un’escursione tra sentieri ombrosi e crinali panoramici, esplorando un paesaggio che sembra immutato nel tempo, mentre il fruscio del vento tra le foglie ci aiuta a entrare in sintonia con il silenzio dei boschi e — perché no — anche con noi stessi.
Dopo questa parentesi immersiva e imperdibile, torniamo a pedalare per gli ultimi 22 chilometri del nostro itinerario, che ci conducono al termine del nostro viaggio nella splendida Gubbio.
Giorno 5 - Pomeriggio: l’anima medioevale di Gubbio

Dedichiamo l’ultimo pomeriggio alla scoperta del cuore più antico di Gubbio.
Passeggiando tra i quartieri medievali di San Martino, San Pietro, Sant’Andrea e San Giuliano, ripercorriamo le antiche suddivisioni cittadine che ancora oggi segnano l’identità e la vita della comunità, soprattutto in occasione del Torneo dei Quartieri, una tradizionale e affascinante gara di tiro con l’arco che si tiene ogni estate.
Sono gli stessi rioni che danno vita anche alla Festa dei Ceri, la celebrazione più sentita della città. Si tiene ogni maggio, quando le strade di Gubbio si riempiono di devozione, colori e partecipazione.
Passeggiamo con calma, prendendoci il nostro tempo per apprezzare l’atmosfera unica della città: fermiamoci nelle botteghe artigiane del centro storico, dove ancora si lavorano il legno e la ceramica secondo saperi tramandati di generazione in generazione.
E non dimentichiamoci di assaggiare un ultima volta i sapori tipici che raccontano Gubbio anche attraverso il gusto: la crescia appena sfornata, i salumi delle campagne umbre, i formaggi stagionati, e magari un calice di rosso locale, per chiudere in bellezza il nostro itinerario di 5 giorni slow tra storia, tradizioni, gastronomia e natura.
Tappe giorno 5:
- Escursione a cavallo.
- Passeggiata tra i quartieri medioevali di Gubbio.
- Sosta tra botteghe artigiane, forni e locali del centro storico.
Un viaggio slow alla scoperta dell’Italia autentica

Siamo giunti al termine di questo viaggio outdoor in Umbria e nelle Marche, tra Gubbio, la Strada della Contessa, Urbino e il Montefeltro. Abbiamo attraversato strade secondarie, borghi silenziosi, sentieri tra boschi e colline, alla scoperta di un’Italia autentica, fatta di tradizioni vive, sapori locali e incontri sinceri.
È un percorso che sceglie la lentezza come chiave di lettura del territorio, lontano dalle rotte affollate del turismo di massa. Pedalare, camminare, fermarsi: ogni gesto diventa parte di un’esperienza sostenibile e consapevole, che rispetta i luoghi e chi li abita.
Un modo per riscoprire il valore del tempo e il fascino della natura di un’Italia meno conosciuta, ma forse, proprio per questo, ancora più bella e tutta da vivere.
L'autore
Scritto il 30/06/2025
Alessandro Savino
5 giorni slow tra Gubbio e Urbino, lungo la Strada della Contessa e i paesaggi del Montefeltro, in un viaggio outdoor tra storia, natura e sapori.